Pertemuan ke 5 : Sistem Nomenklatur, Isomer Struktural, Isomer Alkana

NOMENKLATUR (IUPAC)

Setiap molekul organik dalam penamaan ada 3 bagian:

Prefix + Parent +Suffix

Ket:

1.      Prefix: awalan atau cabang

2.      Parent: rantai karbon terpanjang (rantai induk)

Induk menggambarkan struktur utamanya

3.      Suffix: gugus fungsional [akhir (-ana,-ena,-una)]

Tananama alkena, alkana, dan alkuna mengikuti tata nama IUPAC. Sebelum membahas tata nama alkana, terlebih dahulu Anda harus mengenal gugus alkil. Alkil adalah alkana yang telah kehilangan satu atom hidrogennya. Alkil juga sering disebut cabang.

-C_nH_{2n + 1}

Cara menyebutkan nama alkil sesuai dengan nama alkananya, hanya saja akhiran "ana" diganti "il".

Rumus alkil	Nama alkil	Rumus alkil	Nama alkil
-CH3	metil	-C11H23	Undekil
-C2H5	etil	_-C12H25	Dodekil
-C3H7	Propil	-C13H27	Tridekil
-C4H9	Butyl	-C14H29	Tetradekil
-C5H11	Amil	-C15H31	Pentadekil
-C6H13	Heksil	-C16H33	Hexadekil
-C7H15	Heptil	-C17H35	Heptadekil
-C8H17	Oktil	-C18H37	Octadekil
-C9H19	Nonil	-C19H39	Nonadekil
-C10H21	Dekil	-C20H41	Ikosil

a. Tata nama alkana

Cara pemberian nama senyawa hidrokarbon diatur sebagai berikut.

1)      Alkana rantai lurus/tidak bercabang

Dengan menambahkan awalan kata "normal" di depan namanya. Contoh:

2)      Alkana rantai bercabang

Caranya:

a) Tentukan rantai C terpanjang sebagai rantai utama dari alkana, yang diluar rantai utama disebut cabang.

Contoh:

b) C rantai pokok diberi nomor, mulai dari ujung yang dekat dengan cabang.

• Ujung 1, cabang mendapat nomor 3

• Ujung 2, cabang mendapat nomor 4

• Maka pemberian nomor dimulai dari ujung 1

c) Urutan menyebutkan nama adalah:

Perhatikan gambar pada b

• cabang terikat: pada C ketiga

• nama cabang: metil

• nama rantai utamak alkana, yaitu heksana. Maka nama senyawa di atas 3 - metil heksana.

d) Bila rantai utama mengikat cabang lebih dari satu dan

- sejenis, maka sebelum menyebutkan nama cabang diawali kata:

di = bila ada 2 cabang

tri = bila ada 3 cabang

tetra = bila ada 4 cabang

penta = bila ada 5 cabang, dan sebagainya

contoh:

- Jika tidak sejenis, maka nama cabang disebutkan sesuai urutan abjad

contoh:

e) Bila dari kedua ujung cabang mendapat nomor yang sama, maka dipilih ujung yang mempunyai cabang lebih banyak.

contoh:

- Ujung 1 C ke 2 memberi 2 cabang

- Ujung 2 C ke 2 memberi 1 cabang

Maka pemberian nomor dimulai dari ujung 1, namanya menjadi 2, 2, 3-trimetil butana.

b. Tata nama alkena

Cara pemberian nama pada senyawa alkena diatur sebagai berikut.

1)      Tentukan rantai C terpanjang yang mengandung ikatan rangkap (C = C), sebagai rantai utama alkena yang diluar rantai pokok disebut cabang.

2)      Rantai utama diberi nomor, mulai dari ujung yang dekat dengan ikatan rangkap

3)      Urutan menyebabkan nama

Sama seperti pada alkana, hanya saja akhiran "ana" diganti "ena"

dan sebelum menyebutkan nama alkena terlebih dahulu menyebutkan

nomor C yang berikatan rangkap.

2, 4 - dimetil-1 - pentena

Alkena rantai lurus tidak diberi awalan kata normal.

1 - butena (bukan n -1 - butena)

1 - etil-4 - metil-1 heksena

3,3-dimetil-1 - butena

Bagaimana dengan alkena yang mempunyai lebih dari satu ikatan C = C?

Senyawa alkena yang mempunyai lebih dari satu ikatan rangkap

diberi nama khusus, yakni dengan menambahkan awalan numeral

(di, tri, tetra, dan seterusnya) pada kata alkena, menjadi alkadiena,

alkatriena, dan seterusnya.

Contoh:

c. Tata nama alkuna

Cara memberi nama senyawa alkuna sama seperti pada alkena hanya saja akhiran "ena" diganti "una".

ISOMER STRUKTURAL

Isomer adalah peristiwa yang menyebabkan suatu zat mempunyai rumus kimia sama, tetapi sifat-sifatnya berbeda. Zat-zanya disebut Isomer. Ada 2 jenis isomer pokok, yaitu isomer struktural dan isomer optik. Namun pada tulisan ini saya hanya akan fokus membahas mengenai isomer struktural.

Isomer struktural adalah isomer yang disebabkan oleh perbedaan struktur ikatan pada atom-atomnya. Ada beberapa isomer struktur, yaitu:

1.      Isomer Rantai, isomer yang disebabkan oleh perbedaan rantai karbonya.

Contoh:

Pentana (C₅H₁₂) mempunyai isomer rantai yaitu:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃           n-pentana

CH₃-CH-CH₂-CH₃                    2-metilbutana

         

        CH₃

2.      Isomer posisi, isomer yang disebabkan oleh perbedaan posisi (letak) gugus fungsional.

Conto:

Propanol (C₃H₇OH) mempunyai isomer posisi gugus –OH, yaitu:

CH₃-CH₂-CH₂OH         1-propanol

CH₃-CH- CH₃              2-propanol

         

        OH

3.      Isomer gugus fungsional, isomer yang disebabkan oleh perbedaan gugus fungsionalnya.

1)      Alkohol (ROH) dengan eter (R-O-R)

Contoh: C₂H₆O

Sebagai alkohol     :           CH₃-CH₂OH    etanol

Sebagai eter           :           CH₃-O-CH₃        metoksi metana atau dimetil eter

2)      Aldehida dengan keton

Contoh: C₃H₆O

Sebagai aldehida    : propanal

Sebagai keton        : propanon/dimetil keton/aseton

3)      Asam karboksilat dengan ester

Contoh: C₃H₆O₂

Sebagai asam karboksilat   : asam propanoat

Sebagai ester                      : metil etanoat

ISOMER ALKANA

Isomer Alkana

Struktur alkana dapat berupa rantai lurus atau rantai bercabang. Alkana yang mengandung tiga atom karbon atau kurang tidak mempunyai isomer seperti CH4, C2H6 dan C3H8 karena hanya memiliki satu cara untuk menata atom-atom dalam struktur ikatannya sehingga memilki rumus molekul dan rumus struktur molekul sama. Perhatikan gambar di bawah ini:

Dalam senyawa alkana juga ada yang rumus molekulnya sama, tetapi rumus struktur molekulnya berbeda. Mulai dari alkana dengan rumus molekul C4H10 mempunyai dua kemungkina struktur ikatan untuk menata atom-atom karbonnya seperti di bawah ini:

Untuk senyawa-senyawa tersebut disebut isomer. Oleh karena perbedaan hanya pada kerangka struktur maka isomernya disebut isomer kerangka.

Untuk pentana (C5H12) memiliki tiga kemungkinan struktur ikatan untuk menata atom-atom karbonnya yaitu:

Kita dapat menyimpulkan dari 2 contoh di atas bahwa semakin bertambah jumlah atom C pada rumus molekul suatu alkana maka semakin banyak isomernya seperti yang tertera ditabel bawah ini:

Jumlah atom C	C4	C5	C6	C7	C8	C9	C10	C20
Rumus molekul	C4H10	C5H12	C6H14	C7H16	C8H18	C9H20	C10H22	C20H42
Jumlah isomer	2	3	5	9	18	35	75	366.319

Pertanyaa:

kenapa pada ikatan H-C-C sudut ikatannya lebih besar dari sudut ikatan H-C-H ?

Jawab: ikatan H-C-C memiliki sudut ikatan yang lebih besar dibandingkan dengan ikatan H-C-H karena bentuk molekul H-C-C  terdapat ikatan sigma yang mempunyai tolakan yang lebih besar dibanding ikatan phi yang terdapat pada molekul pada H-C-H.