1. Jelaskan mengapa suatu
sikloheksana terdisubstitusi-cis-1,3 lebih stabil dari pada
struktur-trans-padanan nya.
Jawab :
Dalam
kimia, isomersime konformasi adalah sebuah bentuk stereoisomerisme dari molekul-molekul dengan rumus
struktural yang sama namun konformasi yang berbeda oleh karena rotasi atom pada
ikatan kimia. Konformer yang berbeda dapat saling berubah dengan melakukan
rotasi pada ikatan tunggal tanpa memutuskan ikatan kimia. Keberadaan lebih dari
satu konformasi, biasanya dengan energi yang berbeda, dikarenakan oleh rotasi
hibridisasi orbital sp3 atom karbon yang terhalang. Isomerisme konformasi hanya
terjadi pada ikatan tunggal karena ikatan rangkap dua dan rangkap tiga
mempunyai ikatan pi yang menghalangi rotasi ikatan. Perbandingan stabilitas
konformer-konformer yang berbeda biasanya dijelaskan dengan perbedaan dari
kombinasi tolakan sterik dan efek elektronik.
Terdapat dua bentuk isomerisme
konformasi yang penting:
1.
Konformasi alkana linear, dengan konformer anti, tindih, dan gauche
2.
Konformasi sikloheksana, dengan konformer kursi dan perahu.
Suatu cicin sikloheksana dapat
memiliki banyak bentuk (konformasi).
Konformasi sikloheksana yang paling stabil
adalah konformasi kursi, karena sudutnya mendekati 109o. Tiap karbon cincin
dari sikloheksana mengikat dua atom hidrogen. Ikatan pada salah satu hidrogen terletak dalam
bidang cincin secara kasar. Hidrogen ini disebut hidrogen ekuatorial ,
sedangkan hidrogen yang tegak lurus dengan bidang disebut hidrogen aksial. Molekul sikloheksana
dapat bersifat cis ataupun trans, bila terdisubstitusi oleh dua gugus molekul
atau atom. Bentuk cis dan trans pada
sikloheksana adalah isomer geometris dan pada suhu kamar tak dapat
saling-diubah satu menjadi lainnya, dan masing-masing isomer dapat memiliki
aneka ragam konformasi.
Senyawa sikloheksana
terdisubtitusi cis biasanya mempunyai konformasi 1 aksial (a) dan 1 ekuatorial (e)
(a,e atau e,a) dan pada sikloheksana tersubtitusi trans mempunyai konformasi
keduanya aksial atau keduanya ekuatorial (a,a atau e,e). Konformasi e,e lebih
stabil daripada konformasi a,a ataupun konformasi a,e dan e,a. Hal ini
disebabkan oleh konformasi e,e mempunyai energy yang lebih rendah dari a,a, a,e
dan e,a yang menyebabkan pada konformasi e,e gugus-gugusnya terpisah sejauh
mungkin sehingga gaya tolak menolak antar electron ikatan menjadi kecil.
Sikloheksana
terdistribusi cis-1,3-dimetilsikloheksana lebih stabil dari pada sikloheksana
terdistribusi trans-1,3-dimetilsikloheksana karena pada senyawa sikloheksana
terdisbubtitusi cis-1,3-dimetilsikloheksana mempunyai konformasi ekuatorial
(e,e) sedangkan trans-1,3-dimetilsikloheksana mempunyai konformasi (a,e).
2. Tuliskan Proyeksi
Fischer untuk semua konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4-pentanatriol. Tunjukkan
pasangan-pasangan enantiomernya.
Jawab :
Comments
Post a Comment